Estoy de acuerdo con Walkawin, en el momento en que Bilbo encuentra el Anillo, Sauron pensaba que el Anillo estaba totalmente perdido, creo que hasta pensaba que había sido destruido, y por ello no lo buscaba. Sin embargo luego se enteró de que no había sido así y que alguien lo había encontrado. En ese momento el Anillo ya lo tenía Frodo y Sauron sí lo estaba buscando.
Además también dice Gandalf que Sauron casi no sabía de la existencia de los hobbits y no le interesaban, por eso a lo mejor tampoco les había hecho mucho caso y no los tenía en cuenta (no buscaba el Anillo por allí) hasta que encontró a Gollum y le dijo que el Anillo lo tenía un hobbit.