Tomando las palabras del Gandalf cuando le explica a Frodo el hallazgo del anillo por Bilbo, llego a la conclusión de que el Anillo se escapó de Gollum para poder salir de esas cuevas oscuras y volver a Sauron, pero no eligió a Bilbo de la Comarca, simplemente fue el primero que lo halló, por cosas del destino, de Eru o de cualquier otra entidad diferente a Sauron. Y vemos que al llegar a manos de Bilbo y luego a las de Frodo, se dieron las circunstancias para su destrucción, aunque Frodo haya flaqueado al final. No creo que el Anillo, por mucha voluntad que tuviera, hubiese elegido a un hobbit que lo habría llevado a la ruina segura. Simplemente quiso escapar de Gollum, esperando un orco o algo así y se le adelantó Bilbo, para fortuna de todas las razas de la Tierra Media enemigas del Señor Oscuro.