Pues yo creo que el Anillo se "escapó" de Gollum para que lo encontrará algún trasgo.
Que Bilbo lo encontrará fue voluntad de otro, como dice en la película (no recuerdo si viene también en el libro 
) hay otras voluntades además de la del Señor Oscuro.
Quizá en la canción de los Ainu estaba "escrito" que Bilbo lo encontrara (aún hablamos de la Tercera Edad y los vala aún estaban bastante presentes).
O quizá otro Maia quiso que fuera así (Gandalf…..)
En fin, eso creo pero no me hagais mucho caso XDD