Yo también me lo he preguntado en algunas ocasiones, teniendo en cuenta la típica vida hobbit de Bilbo, Gandalf podía haber elegido a cualquiera de la “gente pequeña”.
Los motivos siguen inciertos, aunque es cierto que Gandalf era el único de los Magos que se interesaba por los hobbits, teniendo un cariño especial hacia ellos y siendo conocedor de su inaparente resistencia cuando se encuentran en situaciones difíciles. Por otra parte, Bilbo descendía de los Tuk por parte de su madre, y en El Hobbit creo recordar que se cuenta que los Tuk salían a veces de aventura, de modo que Gandalf, que también había conocido a su madre y al Viejo Tuk, tal vez lo creyera adecuado.
De todas formas, el motivo de la elección de Gandalf no seguirá siendo claro. Quién sabe…